Estry

Z Wikipedii

(Przekierowano z Ester)

Brak wersji przejrzanej

Wzór ogólny estrów

Estry – grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasowych lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.

Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego. Silne kwasy również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Ważne są też estry kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).

[edytuj] encyklopedia sztuki
Otrzymywanie

Estry powstają w reakcji:

kwasów karboksylowych z alkoholami,
kwasów nieorganicznych z alkoholami.

[edytuj] encyklopedia sztuki
Właściwości fizyczne

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

[edytuj] encyklopedia sztuki
Właściwości chemiczne

Estry w wodzie ulegają hydrolizie, podobnie jak sole słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegają zmydlaniu.

[edytuj] encyklopedia sztuki
Najważniejsze reakcje

hydroliza,
zmydlanie (reakcja estrów kwasów tłuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu).

[edytuj] encyklopedia sztuki
Zapach estrów

Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Maślan butylu (zapach ananasa)

Octan izoamylu (zapach bananów)

Octan oktylu (zapach pomarańczy)

Octan benzylu (zapach jaśminu)

Lista zapachów popularnych estrów:

heksanian allilu	ananas
octan benzylu	gruszka, truskawka, jaśmin
octan bornylu	sosna aromat drzewa
maślan butylu	ananas
octan etylu	brzoskwinia, ananas, malina
butanian etylu	banan, ananas, truskawka
heksanian etylu	truskawka
cynamonian etylu	cynamon
mrówczan etylu	cytryna, rum, truskawka
heptanian etylu	morela, wiśnia, winogrono, malina
izowalerian etylu	jabłko
mleczan etylu	winogrono
nonanian etylu	winogrono
walerian etylu	jabłko
octan geranylu	geranium
butanian geranylu	wiśnia
pentanian geranylu	jabłko
octan izobutylu	wiśnia, malina, truskawka
mrówczan izobutylu	malina
octan izopentylu	gruszka, banan
octan linalolu	lawenda, szałwia
butanian linalolu	brzoskwinia
mrówczan linalolu	jabłko, brzoskwinia
octan mentolu	mięta pieprzowa
antranilan metylu	winogrono, jaśmin
benzoesan metylu	owocowy, ylang ylang
octan metylobenzylu	wiśnia
butanian metylu	ananas, jabłko
cynamonian metylu	truskawka
pentanian metylu	kwiatowy
octan metylofenylu	miód
salicylan metylu	piwo korzenne, krzew zimozielny
kaprylan nonylu	pomarańcza
octan oktylu	owocowy-pomarańcza
butanian oktylu	pasternak
octan pentylu	jabłko, banan
butanian pentylu	morela, gruszka, ananas
heksanian pentylu	jabłko, ananas
pentanian pentylu	jabłko
izobutanian propylu	rum
butanian terpylu	wiśnia

[edytuj] encyklopedia sztuki
Zastosowanie

Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony. Tłuszcze - estry wyższych kwasów (>C₁₅) i gliceryny stosowane są do produkcji mydeł.

Więcej na ten temat w haśle Zapach.